Synthesis, structural and spectroscopic characterization and biomimetic properties of new copper, manganese, zinc complexes: identification of possible superoxide-dismutase mimics bearing hydroxyl radical generating/scavenging abilities

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Oggetto del lavoro (traduzione)

Sintesi, struttura e caratterizzazione e proprietà biomimetiche di nuovi complessi di rame, manganese, zinco: identificazione di possibili mimi della superossido dismutasi con proprieta’ di generare/catturare l’idrossil radicale

Una serie di composti di coordinazione Cu(II), Zn(II) and Mn(II) sono stati sintetizzati tramite la reazione dei sali dei rispettivi metalli, e ligandi basati sul pirazolile, cioè, il neutro 1-(2-(4-((2,2,2-tri(1H-pirazol-1-il)etossi)metil)benzilossi)-1,1-di(1H-pyrazol-1-il)etil)-1H-pirazolo {p- C₆H_{4 2}, (L1), e l’anionico idridotris(3-fenil-5-metilpirazolil)borato (L2)−, bis(pirazolil)acetato (L3) e bis(3,5-dimetilpirazolil)acetato (L4)−: sono stati ottenuti i composti (1), (2), (3), (4), ·2H₂O, (5), ·MeOH ·2H₂O (7) (Hpz^Ph,Me = 3-fenil-5-metilpirazolo, imH = imidazolo).  I complessi 1 e 4 sono stati caratterizzati usando metodi meno convenzionali di diffrazioni di polveri. L’attivita’ scavenger verso il superossido radicale è stato caratterizzato attraverso metodi indiretti compresi analisi EPR.  Tutti i complessi posseggono attivita’ scavenger verso il superossido radicale con IC50 nel intervallo m M e proteggono contro l’azione ossidativa del perossinitrito in diversi modi. 1,4 e 7 hanno sia attività anti- che pro-ossidante in base alla loro concentrazione, valutati mediante metodi in fluorescenza e all’EPR. L’effetto pro-ossidante è risultata assente in complessi di Zn(II) e Mn(II).

Job task

Synthesis, structural and spectroscopic characterization and biomimetic properties of new copper, manganese, zinc complexes: identification of possible superoxide-dismutase mimics bearing hydroxyl radical generating/scavenging abilities

A series of Cu(II), Zn(II) and Mn(II) coordination compounds has been synthesized by reaction of the corresponding metal salts and pyrazolyl-based ligands, i.e. the neutral 1-(2-(4-((2,2,2-tri(1H-pyrazol-1-yl)ethoxy)methyl)benzyloxy)-1,1-di(1H-pyrazol-1-yl)ethyl)-1H-pyrazole {p C₆H_{4 2}, (L1), and the anionic hydridotris(3-phenyl-5-methylpyrazolyl)borate (L2)−, bis(pyrazolyl)acetate (L3) and bis(3,5-dimethylpyrazolyl)acetate (L4)−: the species (1), (2), (3), (4), ·2H₂O, (5), ·MeOH ·2H₂O (7) have been obtained (Hpz^Ph,Me=3-phenyl-5-methylpyrazole, imH=imidazole). Complexes 1 and 4 have been structurally characterized, also using less conventional powder diffraction methods. The superoxide scavenging activity has been characterized by indirect assays including EPR analysis. All complexes exhibit superoxide scavenging activity with IC50 in the μM range and they protect against the oxidative action of peroxynitrite in different ways. 1, 4 and 7 exert both an anti- and pro-oxidant effect depending on their concentration as evaluated by EPR and fluorescence methods. The pro-oxidative effects are absent in Zn(II) and Mn(II) complexes.

Referente:

Prof.ssa Elisabetta Damiani

Dipartimento di Scienze della Vita e dell’Ambiente

e.damiani@univpm.it

tel. 071 2204135